公元前538年的一天，孔子对弟子南宫敬叔说：“周之守藏室史老聃，博古通今，知礼乐之源，明道德之要。今吾欲去周求教，汝愿同去否?”南宫敬叔欣然同意，随即报请鲁国国君。鲁君批准他前行，并给了他一车二马一童一御，由南宫敬叔陪孔子前往。
老子见孔子千里迢迢而来，非常高兴。
问孔子：“你已经得道了吧?”
孔子说：“我求了二十七年，仍然没有得到啊。”
老子说：“如果道是一种有形的东西可以拿来献人，那人们会争着拿它献给君王。如果道可以送人，人们就会拿它送给亲人。如果道可以说得清楚，人们都会把它告诉自己的兄弟。如果道可以传给别人，那人们都会争着传给自己的子女了。然而上面说的那些都是不可能的，原因很简单，那就是一个人心里没有正确的对道的认识，那道就绝不会来到他心中的。”
孔子说：“我研究《诗经》、《书经》、《周礼》、《周乐》、《易经》、《春秋》，讲说先三治国之道，深明周公、召公成功之路，我以此谒晋了七十多个国君，但都不采用我的主张。看来人们是太难说服了!”
老子说：“你那‘六艺’全都是先王时代的陈旧历史，你说哪些又有什么用呢?你现在所修的，也都是些陈陈相因的旧东西。‘迹’就是人的鞋子留下的印迹，脚印和脚印，还能有什么不同吗?
初次会话之后，老子又引孔子访大夫苌弘。苌弘非常擅长乐理，教授孔子乐律、乐理;并且引领孔子观祭神的典礼，考察宣教的地方，察庙会礼仪，使孔子感叹不已，获益不浅。
孔子在这个地方逗留了几天。孔子向老子辞行。
老聃送他到馆舍之外，说：“吾闻之，富贵者送人以财，仁义者送人以言。吾不富不贵，无财以送汝;愿以数言相送。当今之世，聪明而深察者，其所以遇难而几至于死，在于好讥人之非也;善辩而通达者，其所以招祸而屡至于身，在于好扬人之恶也。为人之子，勿以己为高;为人之臣，勿以己为上。望汝切记。”大意就是说，我没有什么好送你的，就送你几句话吧，不要诽谤别人，也不要过分夸奖别人，不要自傲。
孔子说：“弟子一定谨记在心。”
孔子走到黄河边的时候，见到河水滔滔，浊浪翻滚，气势如万马奔腾，声音如虎啸雷鸣。孔子站在岸边很长时间，不觉感叹道：“逝者如斯夫，不舍昼夜!黄河之水奔腾不息，人之年华流逝不止，河水不知何处去，人生不知何处归?”河水不分昼夜地流，人的生命也是如此，不知道人生将会走到哪里啊。听到孔子说这些话，老子就说：“人生天地之间，乃与天地一体也。天地，自然之物也;人生，亦自然之物;人有幼、少、壮、老之变化，犹如天地有春、夏、秋、冬之交替，有何悲乎?生于自然，死于自然，任其自然，则本性不乱;不任自然，奔忙于仁义之间，则本性羁绊。功名存于心，则焦虑之情生;利欲留于心，则烦恼之情增。”孔子解释道：“吾乃忧大道不行，仁义不施，战乱不止，国乱不治也，故有人生短暂，不能有功于世，不能有为于民之感叹。”
过了一会，老子指着浩浩黄河，对孔子说：“你怎么不学习水的德行呢?”孔子说：“水有什么德行啊?”老子说：“上善若水：水善利万物而不争，处众人之所恶，此乃谦下之德也;故江海所以能为百谷王者，以其善下之，则能为百谷王。天下莫柔弱于水，而攻坚强者莫之能胜，此乃柔德也;故柔之胜刚，弱之胜强坚。因其无有，故能入于无间，由此可知不言之教、无为之益也。
孔子听了之后，恍然大悟，说：“先生此言，使我顿开茅塞也：众人处上，水独处下;众人处易，水独处险;众人处洁，水独处秽。所处尽人之所恶，夫谁与之争乎?此所以为上善也。”
老子点头说：“汝可教也!汝可切记：与世无争，则天下无人能与之争，此乃效法水德也。水几于道：道无所不在，水无所不利，避高趋下，未尝有所逆，善处地也;空处湛静，深不可测，善为渊也;损而不竭，施不求报，善为仁也;圆必旋，方必折，塞必止，决必流，善守信也;洗涤群秽，平准高下，善治物也;以载则浮，以鉴则清，以攻则坚强莫能敌，善用能也;不舍昼夜，盈科后进，善待时也。故圣者随时而行，贤者应事而变;智者无为而治，达者顺天而生。汝此去后，应去骄气于言表，除志欲于容貌。否则，人未至而声已闻，体未至而风已动，张张扬扬，如虎行于大街，谁敢用你?”
孔子说：“先生之言，出自肺腑而入弟子之心脾，弟子受益匪浅，终生难忘。弟子将遵奉不怠，以谢先生之恩。”说完，告别老子，与南宫敬叔上车，依依不舍地向鲁国驶去。
孔子从老子哪儿回来，三天没有说话。子贡很奇怪地问是怎么了，孔子说：“我如果遇见有人的思路像飞鸟一样放达时，我可以用我似弓箭般准确锐利的论点射住他制服他。如果对方的思想似麋鹿一样奔驰无羁，我可以用猎犬来追逐它，一定能使他被我的论点所制服。如果对方的思想像鱼一样遨游在理论的深渊中，我可以用钓钩来捕捉他。然而如果对方的思想像龙一样，乘云驾雾，遨游于太虚幻境，无影无形捉摸不定，我就没法追逐和捕捉他了。我见到老子，觉得他的思想境界就象遨游在太虚中的龙，使我干张嘴说不出话，舌头伸出来也缩不回去，弄得我心神不定，不知道他到底是人还是神啊。老聃，真吾师也!”
老子曰：“君子得其时则驾，不得其时则蓬累而行。”老子提醒孔子的，不过是：这世界比你的额头坚硬得多，不要正面撞上了……知道进，还要学会退。知道勇，还要学会怯。知道直行，还要学会迂回。知道坚定，还要学会灵活。由此，子曰：“……天下有道则见，无道则隐。”子曰：“……邦有道则仕，邦无道则可卷而怀之。”子曰：“邦有道，危言危行;邦无道，危行言孙。”老子还对孔子这样教训：戒除您身上的傲气，戒除您身上过多的欲望，过大的志向。老子告诉孔子的，实际上就是一句话：性格即智慧。