潭州(治所在今湖南长沙)石霜楚圆慈明禅师，汾阳善昭禅师之法嗣，俗姓李，全州(今广西境内)人。少为儒生，二十二岁依湘山隐静寺出家。其母非常贤德，劝他游方参学。后听说汾阳善昭禅师有道望，于是不远千里，前往礼谒。汾阳和尚一见他，知是法器，表面上没有说什么，心里却很器重他。
楚圆禅师在汾阳和尚座下住了两年，可是汾阳和尚却不许他入室参学。不仅如此，汾阳和尚每次见了楚圆禅师还必定指着他的鼻子骂诟，或者是大声毁诋诸方，即便是有所教训，也都是一些流俗鄙事。这一切令楚圆禅师非常难受，心里老是想不通。
一天傍晚，楚圆禅师向汾阳和尚哭诉道：“自至法席已再夏(已经两年了)，不蒙指示，但增世俗尘劳，念岁月飘忽，已事不明，失出家之利。”
楚圆禅师话还未说完，汾阳和尚仔细地打量着他，突然厉声骂道：“是恶知识，敢裨(pi)贩(贩卖，贱买贵卖以自裨益)我!”
说完怒气冲冲地举起拄杖追打楚圆禅师。
楚圆禅师正想表白、求饶，汾阳和尚却一把掩住他的嘴。楚圆禅师豁然大悟，说道：“是知临济道出常情!”
楚圆禅师悟道后，继续留在汾阳座下，服勤七年，以报师恩。后辞去，往参唐明智嵩(又称三交智嵩)禅师。经智嵩禅师指点，楚圆禅师与内翰杨大年、驸马都尉李公遵勖(xu)往来甚密。他们三人之间机锋竞辩，相见恨晚，以法为友。
后楚圆禅师因为母亲年老无依，遂南归至瑞州，于洞山晓聪禅师座下领众。在此之前，汾阳善昭禅师曾经告诉过楚圆禅师：“我遍参云门儿孙，特以未见聪(晓聪禅师)为恨。”因此，楚圆禅师便依止晓聪禅师座下三年。
后来杨大年致书宜春太守黄宗旦，让他邀请楚圆禅师出世说法。于是太守便请楚圆禅师住持南源，开始楚圆禅师没有答应，旋后不久，楚圆禅师又特地拜访太守，表示愿意前往住持。太守很惊讶，问他为什么此一时彼一时。楚圆禅师回答说：“始为让，今偶欲之耳(开始我是谦让，现在突发奇想，又想去了)。”太守觉得他很朴直，因此非常敬重他。
楚圆禅师在南源住了三年，后离去，参礼神鼎洪諲(yin)禅师。神鼎和尚与楚圆禅师的师父汾阳善昭禅师原是同门师兄弟，都是首山省念禅师的高足。当时，神鼎和尚望尊一时，参学衲子，除非确实精奇，一般无人敢登门求教。神鼎和尚住山三十年，门下弟子一个个都气吞诸方。
那天，楚圆禅师蓄着长发，穿着破衣，一口湖南话，声称法侄求见。神鼎和尚的座下大众一见楚圆禅师这副模样，都大笑不已。
神鼎和尚派童子问楚圆禅师：“长老谁之嗣?”
楚圆禅师仰头看着屋顶，回答道：“亲见汾阳来!”
于是，神鼎和尚便策杖而出。
神鼎和尚一见楚圆禅师生得高大，便问：“汾州有西河师子，是否?”
楚圆禅师没有接话，却指着他的身后，扯开嗓子大叫道：“屋倒矣!”
那童子一听，便惊慌逃走。神鼎和尚亦连忙回头看视，动作极其敏捷。楚圆禅师于是席地而坐，脱下一只鞋子，看着神鼎和尚。神鼎和尚被楚圆禅师这一惊，早已忘记了刚才的问话，了不知道楚圆禅师哪儿去了。
这时，楚圆禅师才不紧不慢地从地上站起来，整理衣袍，一边往外走，一边自言自语道：“见面不如闻名。”说完便离开了神鼎和尚的道场。
后来，神鼎和尚派人去追他，却没有追上。神鼎和尚于是感叹道：“汾州乃有此儿邪?”
从此以后，楚圆禅师名重丛林，学者争相归附。
楚圆禅师后住石霜，开法接众，大振临济宗风。
曾有示众偈云：
“昨日作婴孩，今朝年已老。
未明三八九，难踏古皇道。
手铄黄河干，脚踢须弥倒。
浮生梦幻身，人命夕难保。
天堂并地狱，皆由心所造。
南山北岭松，北岭南山草。
一雨润无边，根苗壮枯槁。
五湖参学人，但问虚空讨。
死脱夏天衫，生披冬月袄。
分明无事人，特地生烦恼。”
北宋宝元戊寅(1038)，李都尉存勖临终前，特遣使者邀请楚圆禅师来京师(临安)最后见一面，信中说道：“海内法友，唯师与杨大年耳。大年弃我而先，仆年来顿觉衰落，忍死以一见公。仍以书抵潭，师敦遣之。”楚圆禅师见书恻然，遂与侍者乘舟东下。在舟中，楚圆禅师作偈曰：
“长江行不尽，帝里到何时?
既得凉风便，休将橹棹施。”
到了京师，楚圆禅师与李公相会一月有余，不久李公便殁。临终，李公画一圆相，作偈献师云：
“世界无依，山河匪碍。
大海微尘，须弥纳芥。
拈起幞(pu)头(包头用的软巾)，解下腰带。
若觅死生，问取皮袋。”
楚圆禅师问：“如何是本来佛性?”
李公道：“今日热如昨日。”说完便问师：“临行一句作么生?”
楚圆禅师道：“本来无罣碍，随处任方圆。”
李公道：“晚来困倦。”说完便不再答话。
楚圆禅师道：“无佛处作佛。”
李公于是泊然而逝。楚圆禅师放声恸哭，并一直等到将李公安葬完毕，才离开京师。
在乘舟归来的途中，楚圆禅师谓侍者道：“我忽得风痹疾。”
侍者一见楚圆禅师已口吻喎(wai)斜，便着急得以足顿地，抱怨道：“当奈何!平生呵佛骂祖，今乃尔(这可怎么办啊，一辈子呵佛骂祖，现在嘴都歪了)!”
楚圆禅师一听，便说道：“无忧，为汝正之。”
说完，用手一抹，嘴角端正如初。
三年后，也就是康定元年(1040)正月，楚圆禅师示寂。春秋五十四，塔全身于石霜。